传记作家王丰指出：“蒋家的第三代第四代，不能在外面随便乱交朋友，所以他(友柏)的交友圈不大，那连胜文是跟他同辈，应该是常常有交互。”

　　蒋连的通家之好，也延续到蒋家的第四代，所以在父亲蒋孝勇的丧礼上，一向不善表达自己情感的蒋友柏，唯一透露悲伤的动作，就是给连胜文一个拥抱。

　　蒋家友人郑佩芬指出：“他(蒋友柏)在那么伤痛的时候，就那个表现，其实就可以证明，他跟连胜文真的是很有交情，然后也曾经真的是哥儿们是死党。”

　　只是这从蒋中正和连横以来，积累了四代的深厚交情，谁也没料到，就因为蒋友柏在博客上用词辛辣的批评连战，而让两家关系出现裂痕。郑佩芬表示：“对蒋友柏说，他批连胜文连战这样子，他并不觉得他有错，那连胜文只能这样，不能直接去打蒋友柏，只能这样子自嘲。”

　　力挺父亲到底的连胜文，在公开场合用自嘲的方案，暗批蒋友柏是没被教好的小孩，替连战出了一口气。而连胜文、蒋友柏这对据说还曾在国外结拜为兄弟的政治世家第四代，现在看来，就像是两条不再有交集的并行线。

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