台湾地区领导人蔡英文也许没有想到，当她费尽心思，终于以“总统”身份首次“过境”纽约并为此洋洋得意之时，首先迎接她的却是下榻酒店前两派人士的大打出手，以及在美华人和相关社团如影随形的抗议。台当局把此次出访行程搞得“噱头十足”，不断向随行媒体爆料各种“礼遇和突破”，而岛内网民却讥笑称，蔡英文所谓的这些礼遇不过是美方给予“棋子和凯子”的“安慰奖”罢了，更何况在蔡英文明年选举前景不妙的情势下，“想想看，断头饭是不是要更丰盛些？”中国外交部发言人耿爽12日在例行记者会上表示，已就蔡英文“过境”美国的问题向美方提出了严正交涉：“我们敦促美方恪守一个中国原则和中美三个联合公报规定，不允许蔡英文‘过境’，停止美台官方往来，也不要为‘台独’分裂势力宣扬‘台独’主张提供任何平台，慎重妥善处理涉台问题，以免严重损害中美关系和台海的和平稳定。”
蔡英文11日晚间出席台湾17个“友邦”驻联合国常任代表的欢迎酒会。她在酒会上致辞称，台湾2300万人民“有权利参与国际事务”，“不应受任何政治前提干扰”。台方人士指出，即便“进联合国还有距离”，但蔡英文首次公开在纽约办事处的行程，也是“突破”重点，“而且台湾的联合国工作小组，就在这里”。对此，台当局人士沾沾自喜称，本次行程的安排规划由台“国安”团队共商，而美国方面也认为该方案是“不错的点子”。
据联合新闻网报道，蔡英文12日的行程包括出席由美台商业协会与台湾外贸协会联合举办的台美企业高峰会。随后，蔡英文将在哥伦比亚大学与多位哥伦比亚大学学者、相关领域研究生进行闭门对谈。晚间，蔡英文则会与侨界人士晚宴，在此之前会向“美方政界人士”致意，并发表谈话。13日上午则安排与台湾留美学生在中央公园见面并一起健走，随后访团一行人将搭机前往海地。
有岛内媒体分析指出，蔡英文此次来回在美国停留多达4个晚上，并成为首位在纽约驻馆有公开活动的台湾“总统”，在“礼遇”上确实有所突破。不过，台湾“中时电子报”12日以“过境纽约规格，未超越前几任总统”为标题，列出蔡英文之前各位台湾“总统”过境美国的待遇，比如2001年陈水扁首度“过境”纽约时，被外媒描述是“创台湾外交史上新例”，还与纽约市长朱利安尼会面。2003年陈水扁二度“过境”纽约，还领取了国际人权联盟年度人权奖并发表演说。2013年马英九的纽约“过境”之行，不仅有与美国商界人士会面等传统安排，而且还有前往纽约大学、纽约“中华公所”等活动，更在公开参观“9·11”遗址时获得纽约当局“近乎清场式”的礼遇。“而蔡在纽约行程以侨宴为主，并未超越前几任总统”。
