1996年，许信良再接党主席职务。他于1998年卸任党主席，并开始为2000年参选“总统”做准备，然而由于党内的后起之秀陈水扁在落选台北市长之后，很快就在党内窜升为2000年大选的最热门候选人；为了顺应民意，民进党修改党纲，允许陈水扁获得提名。坚持参选“总统”的许信良也因此于1999年退出民进党，独自参选2000年“总统选举”，在没有政党支援的情况下落选。

退出绿营后经营两岸关系

    选后面对新的民进党政权，许信良开始公开批评陈水扁的各项政策，也被外界视为是“泛蓝”乃至“深蓝”人士。选后他曾多次以民间人士身份访问大陆，力图在两岸交流中，重新建构新的政治舞台台。2004年“总统选举”期间，许信良为在野党所推举的“正、副总统候选人”连战与宋楚瑜助选，并参加反对公投的政策辩论。

     在2004年3月发生三一九枪击案后，许信良加入泛蓝的行列，在台北“总统府”广场上抗议选举结果，以绝食抗议3天3夜的行动来表达对选举的不满。2004年9月，不被看好的许信良毅然决定宣布参选第六届“立委”，大胆地以“西进大陆，一统中国”的口号作为选举诉求，向泛蓝支持者争取选票，提倡仿效欧洲联盟模式建立和平统一的新中国，实现两岸三通，并反对“制定台湾新宪法”、“正名”和军购。结果，许信良未得泛蓝群众的青睐，最终以一万三千多票落选。

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